С. Осташково находится у Клязьминского водохранилища, раньше стояло на берегу Клязьмы. Оно принадлежало боярину князю Ивану Борисовичу Черкасскому, двоюродному брату и ближнему боярину царя Михаила Фёдоровича Романова. В 1598 г. князь И.Б. Черкасский, тогда ещё стольник, подписал соборное определение об избрании на царство Бориса Годунова, а в 1599 г., когда по приказу царя Бориса были схвачены Романовы, их родные, друзья и знакомые, взяли и князя Черкасского. В дом его отца был вхож Григорий Отрепьев (будущий Лжедмитрий I), который от Ивана Борисовича «честь получал».
В 1602 г. ему было велено жить в Нижнем Новгороде, и в том же году он возвращён в Москву. У царя Василия Шуйского он был кравчим, в 1610 г. в битве с поляками на р. Ходынке командовал одним из полков.
В 1611 г. он попал в плен к владимирцам, поддерживавшим кандидатуру польского королевича Владислава на российский престол. Избрание царя Михаила Фёдоровича Романова произвело крутой поворот в жизни князя Черкасского. Он в числе трёх бояр (с И.Ф. Шереметевым и И.Н. Романовым) вошёл в постоянный совет при государе.
В 1613 г. стал боярином (раньше спасителя России князя Д.М. Пожарского).
В 1618 г. Иван Борисович был послан в Ярославль собирать ратных людей на помощь Москве, осаждённой поляками. Войско князя разбило отряды поляков, посланные разорять северные русские области, в Ярославском, Устюжском и Белозерском уездах.
С 1624 по 1639 г. Иван Борисович управлял Стрелецким, Иноземным, Рейтарским, Аптекарским, Казенного двора и Большой Казны приказами. Он постоянно находился при особе государя, сопровождал его на богомолья, присутствовал на приёмах послов, деятельно участвовал в выборе царских невест (в 1624 и 1626 гг.)
В 1638 г., в связи с угрозой набега татар, послан с войсками под Тулу. Во время поездки царя в 1649 г. на богомолье во Владимир князь Черкасский «ведал Москву». Он был одним из самых богатых людей в столице. В с. Осташково князем в 1617 г. построена деревянная церковь Рождества Христова с приделом Николая Чудотворца.
Детей он не имел, и по его смерти 4 апреля 1642 г. все богатства перешли к двоюродному брату, ближнему боярину и воеводе, князю Якову Куденетовичу Черкасскому, которому стало принадлежать и с. Осташково. В 1641 и 1645 гг. князь Яков посылался с войсками под Тулу для охраны границ от татар.
В 1649-1650 гг. он ведал Стрелецкий и Иноземный приказы и Новую Четь. Один из самых выдающихся полководцев царя Алексея Михайловича, он в 1654 г., во время войны с Польшей, был назначен первым воеводой в большом полку, в котором находился и сам царь. Князю сдались Дорогобуж, Орша, Шклов, он разбил войска гетмана Радзивилла, а в 1655 г. - гетмана Гонсевского, и взял столицу Литвы Вильно, города Ковно и Гродно, двинулся на Варшаву, но против русских выступили шведы. Князь повернул на них, занял много городов и осадил Ригу. Возобновилась война с Польшей, и в 1663 г. князь Яков опять стал во главе армии, но в эту кампанию действовал нерешительно и в 1664 г. был отозван. Последние годы провёл вдали от тревог военной жизни, в удалении от царского двора. Скончался в 1666 г.
Ему наследовал сын, князь Михаил Яковлевич Черкасский (ум. 1712), ближний боярин, последний воевода в Тобольске, который построил в с. Осташково в 1699 г. ныне существующую каменную церковь Рождества Христова с приделами святителя Николая и пророка Илии. После М.Я. Черкасского в 1712 г. село перешло к его сыну Алексею, а от него - в род Шереметевых, как приданое за дочерью Варварой Алексеевной (1711-1767). Княжна, фрейлина, а потом статс-дама, она была очень разборчивой невестой, в чём находила понимание у матери, Марии Юрьевны, ведь многие искали союза с её дочерью из-за огромного богатства князей Черкасских. Варвара Алексеевна отвергла ухаживания блестящего царедворца Карла Левенвольде, дипломата и поэта Антиоха Кантемира и в 33 года вышла замуж за графа Петра Борисовича Шереметева.
В храме с. Осташково более полувека служит протоиерей Алексей Кунгуров, почётный гражданин г. Мытищи. К 50-летия служения в священном сане он был награждён орденом Святого Преподобного Сергия Радонежского III степени.
В соседней д. Чиверево в 1902 г. по проекту архитектора Николая Николаевича Благовещенского (1867-1926) была построена каменная часовня.
Адрес
деревня Осташково, 38, городской округ Мытищи, Московская область, 141036