По своему назначению Каменный мост относится к виадукам — то есть он перекинут с одной части оврага на другую, таким образом соединяя части города. Необходимость построить такую сложную, но, безусловно, красивую конструкцию через речку объяснялась еще и тем фактом, что овраг разрезал город надвое. Построенный в 1777 году Каменный мост приспособили под гужевой транспорт, и по нему пустили упряжки. На строительство ушло 1,5 миллиона тонн кирпича.

Шли годы, и постепенно деревянный настил пришел в негодность. Его заменили в 1910 году армированным железобетонным. Даже несмотря на то, что он был рассчитан на другие нагрузки, мост продолжал служить городу. А нагрузки увеличивались: постепенно на улицах Калуги замелькали автомобили, и их дороги тоже шли по мосту. В 1975 году Каменный мост признали ветхим, нужна была реставрация. Но деньги появились позже, когда 10 апреля 2009 года мост частично обрушился. При осмотре выяснилось, что фундамент очень сильно изношен. В настоящее время Каменный мост отреставрировали, а первой на полотно ступила упряжка лошадей.