На правую сторону Малой Калужской улицы выходят задние границы участков по Большой Калужской, которые начали застраиваться во второй половине XIX столетия. А ранее тут было большое поле, доходившие до Донского монастыря – это поле у окрестных жителей получило название «черного», ибо после строительства в 1880-х годов литейной фабрики на него стали вывозить шлак, гарь и прочие отходы производства. Для окрестных заводов это поле, по воспоминаниям, было «… и столовой, и клубом, и местом для пьяно, драк и картежных игр».

Начало левой стороны улицы до Малого Калужского переулка занимает Текстильный университет имени А.Н. Косыгина (здание № 1), который находится здесь с 1920-х годов. Здания института (архитектор Г.Цытович) в свое время очень критиковали в архитектурной среде за «неудачные пропорции и членения» и «схематичность композиции». Здесь же находится и Музей художественных тканей Текстильного университета. В его коллекции находятся уникальные образцы тканей старинных русских фабрик – Гюбнера, Демидова, Морозова, Прохорова, Цинделя. Кроме того имеются французские гобелены XVIII-XIX веков.

По Малой Калужской на месте участка с современными номерами 19-21 в XIX веке находилась просторная - более трех с половиной гектаров – усадьба А.Е. Энгельд, которую в 1833 году снял Сергей Николаевич Тургенев, отец писателя. Ивану Тургеневу, тогда было шестнадцать лет, и он описал в своей повести «Первая любовь» происшествие, случившееся на этой даче. Прототипом героини повести была княжна Екатерина Шаховская, дом матери которой находился рядом с усадьбой, нанимавшейся Тургеневыми.

В усадьбе находился одноэтажный деревянный дом с мезонином, украшенный шестиколонным портиком, позади дома простирался сад, или, скорее парк, с гротом. А флигель усадьбы сдавался под обойные мастерские. Район: Южный, Донской. Близлежащие метро: Шаболовская.