Свое название Донской район Южного административного округа получил по Донскому монастырю, а также по возникшей около него Донской слободе. Обитель была заложена на том месте, где в 1591 году Борис Годунов с собранным войском встречал подступившего к Москве хана Казы-Гирея. После непродолжительных столкновений, крымские войска в спешке отступили.
В первые десятилетия своего существования обитель вела довольно бедное существование. Ее расцвет начался в период правления царевны Софьи. Попечительством ее сестры Екатерины, монастырь быстро застраивается новыми зданиями, обносится каменными стенами и становится одним из богатейших и крупнейших в стране. В 1683 году монастырь, в обход постановления Соборного уложения, получает от государства 20 десятин городской земли. Еще через несколько лет монастырь выпросил территории между монастырской слободой и Калужскими воротами Земляного города. Предлогом было то, что на этих пустующих землях жители слободы постоянно подвергались нападению «лихих людей». Слобода фактически состояла из двух частей. В одной жили монастырские послужильцы, не платившие за пользование землей, так называемая «служняя слобода». В другой селились люди разного звания, которые были обязаны платить за землю.
Служняя слобода располагалась по пяти Донским переулкам. За ними шла овражистая местность, где строились кирпичные заводы. А часть слободы, где жили арендаторы, располагалась между Калужской (ныне Ленинский проспект) и Шаболовской (Шаболовка) дорогами от монастыря до Калужских ворот (ныне Калужская площадь). Улица, соединявшая монастырь с Калужскими воротами, тогда называлась Средней( ныне Донская улица).
В слободе находилась Ризоположенская церковь. Она была построена на месте, где московские власти в 1625 году встречали персидских послов, привезших в подарок царю Михаилу Федоровичу святыню – ризу Иисуса Христа. Эта реликвия была положена в Успенском соборе Кремля, а в честь этого события учредили праздник Положения Ризы Господней, и построили церковь. Правда, первое упоминание о храме относится лишь к 1690 году, но вполне возможно она была построена вскоре после положения ризы.
В январе 1701 года Петром I была осуществлена важная церковная реформа: с целью подчинения церкви государству и изыскания дополнительных средств на ведение Северной войны был восстановлен Монастырский приказ. Монастыри лишили права собирать плату за землю слобод, а деньги стали поступать в Монастырский приказ. Так слобода Донского монастыря отделилась от обители. Правда, на практике более трети доходов, которые собирались со слободы, Монастырский приказ возвращал монастырю на его хозяйственные нужды, да и действие указа не распространялось на вновь сдаваемые участки.
В 1730 году вокруг монастыря была посажена роща, окопанная каналом с решетками. В 1731 году указом Сената жителям улиц, находившихся за Калужскими воротами, было предписано устроить возле своих домов каменные мостовые. В следующем году сюда провели освещение, при том Сенатом приказывалось через 20-30 саженей поставить фонари, содержать которые в рабочем состоянии должны были сами «обыватели».
К 1742 году построили Камер-Коллежский вал, который обозначил границы Москвы. Донской монастырь с частью слободы оказался внутри границы, и соответственно вошел в состав города. Земли слободы постепенно застраивались домами, появлялись новые улицы. Весь район вокруг Донского монастыря даже в XX веке имел провинциальный, почти сельский характер. Однако, с середины XIX века здесь стали появляться заводы. Так, в 1857 году между улицами Малая Калужская и Донская «Обществом механических заводов братьев Бромлей» был построен машиностроительный завод, вскоре ставший одним из крупнейших в Москве. Завод производил станки по обработке металлов и дерева, паровые машины, дизели и другие двигатели. В годы советской власти он получил название «Красный пролетарий». Кроме того тут находились 5 кирпичных заводов, миткалевая, платочная и ситценабивная фабрика.
Одно из здешних мест стало именем нарицательным – «Канатчикова дача». В начале XIX века это имение, окруженное рощами, принадлежало Ивану Петровичу Бекетову, брату видного просветителя и издателя. Иван Петрович, известный коллекционер произведений искусств, нумизмат, член Общества истории и древностей российских. Здесь у него имелся загородный дом, полукруглой формы, с прудом и оранжереей, прекрасным зимним садом из трех отделений: южноамериканского, индийского и африканского. В 50-е годы XIX века имение было продано под устройство фабрики. Известно, что в середине XIX века оно принадлежало некоему купцу Канатчикову, по имени которого впоследствии и получило свое название. В 1868 году оно было куплено городом для строительства скотобойни, однако после 17 лет проволочек комплекс боен появился за Покровской заставой. На месте купленной дачи хотели устроить городской парк вроде Сокольников, но и этому проекту не суждено было осуществиться. В 1894 году здесь открылась городская психиатрическая больница. В 1904-1906 годах больницей заведовал известный русский психиатр П.П. Кащенко.
В 1903-1908 годах по южной границе современного района прошла Окружная железная дорога. Вблизи Канатчиковой дачи была построена станция Канатчиково. В 1917 году Окружная железная дорога официально стала границей Москвы, и этот обширный район к югу от Донского монастыря окончательно влился в состав города.
© По материалам книги Аверьянова К.А. «История московских районов»