К Москве издавна прилегали многочисленные села, деревни и слободы, постепенно входившие в черту города. Одним из них было Красное село, которое дало название трем улицам и московскому району.
По духовной грамоте 1462 года Василий II Темный ( великий князь в борьбе за престол был ослеплен, отсюда прозвище Темный) отдавал «село Красное над Великим прудом» своему старшему сыну Ивану, и с тех пор на протяжении нескольких столетий оно находилось в дворцовом ведомстве.
В трудные моменты русской истории тут неоднократно решалась судьба страны. Одно из упоминаний села относится к 1480 году, когда стал вопрос – сможет ли Русь окончательно избавиться от татарского ига. Хан Ахмат двинул свои войска на Русь и подошел к Оке, но не решился переправляться через речку, а направился к Угре, рассчитывая соединиться с польско-литовскими силами короля Казимира. Сюда стали подтягиваться и русские рати. Однако Василий III возвратился в столицу и расположился в Красном в своем загородном доме, узнав что у хана Ахмата есть договоренность с Казимиром. При московском дворе образовались две партии. Одна из них требовала не предпринимать активных действий и пойти на уступки Орде. Другие, напротив, выступали за решительный отпор противнику. Отъезд Ивана III из армии кроме недовольства в столицы вызвал нарекания архиепископа. К князю направилась делегация из духовенства и бояр. Ивану III пришлось оправдываться перед ними и возвратиться к войскам. Как известно, в результате многодневного «стояния» на Угре Ахмта был вынужден повернуть обратно, и Русское государство окончательно отказалось от подчинения золотоордынским ханам.
В период Смутного времени Красное было фактически ключом к Москве. Именно сюда в 1605 году прибыли гонцы Лжедмитрия и подняли жителей села против царя Федора Годунова. Царевич Дмитрий, сын Ивана Грозного и его седьмой жены Марии Нагой, по некоторым сведениям был зарезан подосланными Борисом Годуновым убийцами еще в детские годы. Так же есть версия, что царевич упал на нож в припадке эпилепсии. Однако существовала и другая версия, что вместо него убили подставного мальчика. Неоднозначное трактование событий связанных с царевичем Дмитрием, породили такого исторического персонажа как Лжедмитрий I, по поводу которого историки также не пришли к единому мнению, правда ли это был царевич Дмитрий или же расстрига Гришка Отрепьев, выдававший себя за царевича . И если возвращаться к селу, то Красное первое признало в Лжедмитрии царевича, а вслед за селом уже и вся Москва.
Через полтора года Болотников, после гибели Лжедмитрия, поднял бунт против царя Василия Шуйского. Подойдя к Москве и осадив столицу, не учел значение Красного села и только в конце своей осады попытался захватить его, чтобы осуществить таким образом план полной блокады города. Но это ему не удалось.
Зато это хорошо понимал царь Василий Шуйский, который, борясь с «тушинским вором» (Лжедмитрий II), в 1609 году приказал воеводе Никите Михайлову охранять Красное село. С ним было более 600 стрельцов, около 300 ратников и 10 пищалей. Осознавал стратегическое положение села и Лжедмитрий II. В 1609 году Красное село было сожжено казачьим атаманом Гороховым, который переметнулся из стана Шуйского в лагерь «тушинского вора». В итоге конец царя был предопределен.
После Смуты село медленно восстанавливалось. Треть населения занималась торговлей и ремеслами, обслуживала царское хозяйство. Среди них упомянуты люди разных профессий – хлебники, мясники, извозчики, каменщики, серебряники, замочники, сапожники и др.
С 20-х годов XVII века упоминается стоявшая на ней древняя Покровская церковь, при которой в конце того же столетия появился предел Николая Чудотворца. По близости находился ручей Ольховец, и за церковью вскоре закрепилось наименование «на Ольховце». В 1730 года был напечатан указ о строительстве каменного храма: предполагалось прибавить новый придел Иоанна Предтечи. Церковь неоднократно перестраивалась впоследствии, пока ее классический облик не был закреплен в 1838 года О.И. Бове.
В северной части главной была Крестовоздвиженская церковь, которую чаще именовали по приделу Тихвинской иконы Божьей матери. Строительство храма в северной части Красного села было связано с расположенным вблизи царским дворцом. Это же объясняет и меньшую населенность этой территории по сравнению с южной половиной.
Красносельский дворец в XVII веке не был значительным архитектурным явлением, как Коломенский или Преображенский. Он включал в себя деревянные жилые покои, придворную церковь Спаса и службы. Хоромы располагались на северном берегу пруда и фасадом выходили на водоем. В 1776 году церковь Спаса была упразднена за «ветхостью» и разобрана. В 1790 году сломали последние остатки деревянного дворца, а его место стали сдавать на откуп частным лицам.
Цари посещали Красное село нечасто, и то, если охота происходила поблизости. Поэтому в селе, к примеру, не возникает образцовых садов. Хозяйственные работы касались лишь крайних надобностей: засыпали заросшие участки пруда, в 1684 году соорудили деревянную плотину с мостом.
Больше внимания уделял Красному селу ПетрI. Долгое время среди крестьян рассказывалось, что в молодости Петр любил кататься по Красному пруду, особенно в Троицын день. Так же в петровскую эпоху на пруду устраивались потехи. Известен фейерверк 12 февраля 1697 года, который был устроен по случаю возвращения русской армии из-под Азова. «Огненная потеха» стала настоящим театральным представлением. Сделан был город Азов, башни и ворота, двуглавый орел разил горящими стрелами османский полумесяц. На пруду были устроены фонтаны и поставлено изображение Нептуна. На главных воротах красовался вензель Петра и надпись на латыни: «Да здравствует царь Петр Алексеевич».
В середине и концу XVIII века к югу от Красного пруда проходили народные гуляния. В 1759 году Ж-Б. Локателли был построен деревянный театр. В нем устраивали «публичный машкерад», а позже ставили итальянские оперы. Однако театр не сводил концы с концами и в 1762 году прекратил свое существование.
Прокладка в 1742-1747 годах Камер-Колежского вала фактически очертила новую границу Москвы, в которую включалось и Красное село. С этого времени оно окончательно стало терять сельский уклад.
Громадный Красный пруд до появления железной дороги «блистал своей зеркальной чистотою», но со временем он постепенно приходил в упадок. В пруд стали спускать нефтяные отходы, и было решено его засыпать: начали в 1901 году и закончили почти через 10 лет. На части бывшего пруда разместили склады угля и леса, а также пустили и товарную станцию Ярославской железной дороги, а другую часть отдали под застройку - теперь о пруде уже ничего не напоминает, за исключением названия Краснопрудной улицы.