Сивцев Вражек назван так по ручью Сивец (или Сивка), протекающему по овражку (вражку) прямо к Пречистенскому бульвару, где протекал приток Москвы-реки ручей Черторый. А сам ручей Сивка назывался так по сивому (серому) цвету его воды. Он окончил свое существование, когда Черторый заключили в трубу. И от Гоголевского бульвара протянулся самый длинный (859 м) в районе Арбата переулок Сивцев Вражек.
В пожар 1812 года переулок сильно пострадал, но быстро начал застраиваться. Время шло, новый стиль застройки сильно изменил облик арбатских переулков. Начиная с 1880-х годов, дома новомодной архитектуры, потеснили старые ампирные особнячки. Многоэтажные «комоды» изначально сильно раздражали москвичей. Но они обрастали историей, новые поколения попривыкли к ним и даже успели их полюбить. Архитекторы работавшие в то время, тактично потеснили устаревшие и ветхие строения, оставив дома со сколько-нибудь значительной историко-архитектурной судьбой. Здесь имели свои дома Толстые, Шереметьевы, Яковлевы, Нарышкины, Лопухны.. Но селились тут и люди прочих состояний: жил тут чиновники, мещане, военные, купцы. После реформы 1861 году среди домовладельцев появились крестьяне. Так, в 1868 году временообязанный графа Шереметьева - Мухин покупает у своих бывших хозяева дом на углу Сивцева Вражка и Большого Власьевского переулков. Несколько раньше становится собственником в переулке крестьянин Киреев.
В конце XIX- начале XX века Сивцев Вражек и арбатские переулки окончательно облюбовывает московская интеллигенция, и Арбатское предместье становится интеллигентским, профессорским районом – здесь сселяться деятели искусств, ученые, юристы, врачи. Такой конгломерат домов и построек просуществовал в Сивцевом Вражке вплоть до середины 1930-х годов, когда новое, безжалостное вмешательство в жизнь старого переулка совершенно изменило и его атмосферу, и его архитектурный облик.
Из истории давно минувших дней наверно стоит упомянуть, что на Сивцевом Вражке находился дом такой колоритной личности, как граф Федор Михайлович Толстой (1782-1846), прозванного Американцем. Самолюбивый, дерзкий и беспощадный, не прощавший ни малейшей обиды, он был непревзойденным соперником, стрелявшим без раскаяния и промаха. На его счету было не меньше десяти смертей, не говоря уже об отчаявшихся жертвах его крупной, но подчас недобросовестной карточной игры. Тогда было в моде молодечество, а граф Толстой довел его до отчаянности. Он плавал вокруг света и летал на воздушном шаре, о чем ходило немало легенд.
Доподлинно было известно только то, что в 1803 году гвардии-поручик Ф.Толстой отправился вместе с экспедицией адмирала Крузенштерна в первое кругосветное плавание двух русских парусных кораблей. Своими необузданными выходками и зловредными шалостями, перессорившими всю команду, Толстой так всем надоел, что по приказу доброго Крузенштерна был удален с корабля. По одной версии – высажен на какой-то малоизвестный остров, где жил с аборигенами, пока проходящий корабль не подобрал его. По другой, что во время остановки на Алеутских островах, когда все разбрелись, сигнал к отплытию был дан внезапно и среди собравшихся, по счастью, не оказалось Толстого, которого и оставили среди дикарей. И все же история умалчивала на какой остров он был высажен и сколь долго там находился, но точно известно, что некоторое время пробыл в Америке, почему и получил свое прозвище.
Добравшись до дома в 1805 году, за дуэли Толстой был разжалован в рядовые, но так и не остепенился ни до, ни после разразившейся войны, из которой вышел настоящим героем. После отставки полковником, году в 20-м, облюбовал тихий старомосковский уголок и зажил на широкую ногу. Цыгане, кутежи- пока состояние графа вследствие его необузданного мотовства не пришло в совершенный упадок. Сейчас о доме Американца Толстого на Сивцевом давно никто не помнит. На его месте в здании 26/28 расположилось здание поликлиники №1 Управления делами Президента РФ.
Интересен сохранившийся дом № 24, выстроенный к 1822 г. штабс-капитаном Тимофеем Вердеревским, который в декабре 1822 г. перешел к генерал-лейтенанту И. И. Алексееву, участнику войн с наполеоновской Францией. Его сын Александр оказался причастным к распространению отрывка из пушкинской поэмы Андрей Шенье, озаглавленного «На 14-е декабря». Его судили и приговорили к смертной казни, замененной ссылкой на Кавказ. В 1831 - 1832 гг. этот дом снимал С. Н. Тургенев, и здесь жил вместе с родителями четырнадцатилетний Иван Тургенев, готовясь к поступлению в университет. Здесь же квартировал в конце 1830 - 1840-х гг. декабрист А. Ф. Вадковский. Район: Центральный, Хамовники, Центральный, Арбат. Близлежащие метро: Кропоткинская, Смоленская Прежние названия улицы: Протасьевкий переулок. Подъяческий переулок. Троицкий переулок. Сивцов переулок. Вражский переулок.
© По материалам книги Аверьянова К.А. «История московских районов»