Местность окружавшая Рождественский бульвар, известна с конца XIV века, когда здесь на взгорье реки Неглинной был построен Рождественский девичий монастырь, от него и получил название бульвар. Монастырь был основан на древней дороге, которая вела от Кремля на Кучково поле. Несколько позднее у современных Сретенских ворот был основан Сретенский мужской монастырь. Оба монастыря были окружены стенами, сперва деревянными, потом каменными.
В 1767 году огород Сретенского монастыря, выходивший к валу, был застроен дворами частных лиц. На всех дворах стояли небольшие деревянные строения как внутри дворов, так и по проезду вдоль вала. Огороды Рождественского монастыря, спускавшиеся к реке Неглинной, тоже были подле вала застроены мелкими дворами, причем проезд перед ними у вала пересекал ручей, с деревянным мостом над ним. Ввиду начавшейся в это время разборки крепостной стены, шедшей по Бульварному кольцу, и засыпки рва, монастырь перевел протекавший в нем ручей в свои огороды.
По указу Екатерины II 1775 года на месте снесенной крепостной стены предписывалось устроить бульвар, но даже в 1790 году там еще стояли деревянные лавки купцов и именитых горожан. На склоне к реке Неглинной было «угористое место, называемое «на Трубе», при оном урочище и открытый канал с бассейном и мостом московского водоведения». Здесь же был проложен Мытищинский водопровод. По другую сторону современного бульвара стояли дворы торговых людей и мелких чиновников.
В пожар 1812 года одна сторона бульвара выгорела, тога как противоположная осталась почти нетронутой. В Рождественском монастыре бесчинствовали наполеоновские оккупанты. У стены, выходящей на бульвар, ими были расстреляны москвичи, заподозренные в поджоге. По уходе из города захватчики хотели сжечь монастырь, но солома оказалась сырой и не воспламенилась. После пожара 1812 года, наконец был устроен бульвар, а сгоревшие дома частично заменены капитальными каменными зданиями. Осенью 1918 года на бульваре в торжественной обстановке был открыть памятник Т.Г.Шевченко изваянный С.М. Волнухиным. Однако сделанная из непрочных материалов скульптура простояла недолго.
Бульвар замыкается бывшим «гостиничным домом» - одним из тех, что во исполнение указа Павла I строились около упраздненных ворот Белого города. Этот торцевой дом у Сретенских Ворот ничего не сохранил от своего первоначального облика, он был радикально перестроен в 1892 году по проекту архитектора П.А. Ушакова.
Из примечательных строений бульвара хотелось отметить владение №12, которое в 1794 году принадлежало княгине А. Голицыной, от которой перешло к дворянам Фонвизиным, родственникам великого комедиографа. Здесь, у братьев Михаила и Ивана Фонвизиных, находился московский центр декабристского движения. Жена Михаила Фонвизина – Наталья, считается одним из наиболее вероятных прототипов пушкинской Татьяны. В отцовском имении, в глуши, она увлеклась заезжим молодым человеком, который отверг ее любовь; приехав в Москву, вышла замуж за более старшего по возрасту генерала М. Фонвизина и стала «век ему верна»: последовала за ним в ссылку.
Многие десятилетия владения представляло собой типичную дворянскую усадьбу с главным корпусом и двумя отдельно стоящими флигелями. В мае 1869 года владение покупает жена крупного железнодорожного предпринимателя Надежда фон Мекк. В 1870 она перестраивает дом, соединяет флигеля с главным корпусом, модернизирует облицовку, пристраивает корпус по переулку, переоборудует интерьеры в современном стиле. В 1880 году здесь провел свои последние дни и скончался замечательный польский скрипач и композитор Генрик Венявский. В 1881 году фон Мекк продает свой дом чаеторговцу Губкину. Когда в 1883 году Губкин умер, наследники вздумали почить память богача раздачей бедному люду мелких монет. Слух об этом разнесся по всей Москве и привлек к дому несколько тысяч нуждающихся, образовалась невероятная давка с человеческими жертвами. Об этом писали Л.Н. Толстой, В.А. Гиляровский, И.А. Белоусов.
Незадолго до революции в доме обосновался Дворянский банк. После революции здесь помещалась Рабоче-крестьянская инспекция, затем были райисполком и райком партии. Сейчас в доме помещается федеральное агентство по рыболовству.
Дом №14, значительно перестроенный в 1870-х годах, - бывший барский особняк пушкинской эпохи. Дочь домовладельца-врача Каролина Яниш с юных лет проявляла страсть к чтению и образованию, владела несколькими языками, рано начала заниматься поэзией; ее стихи и переводы высоко ценил В.Г. Белинский. Знаменитый немецкий естествоиспытатель Александр Гумбольдт, посетивший дом Янишей в 1829 году, был поражен способностями и знаниями дочери хозяев. В Каролину был страстно влюблен Адам Мицкевич, учивший ее польскому языку. Любовь была взаимной, но браку воспрепятствовали родители. В 1837 году К.Яниш вышла замуж за популярного беллетриста Н.Ф. Павлова. На «четверги» в доме Павловых собиралась вся литературная Москва. В горячих спорах до поздней ночи просиживали здесь западники Герцен, Огарев, Грановский, Чаадаев и их противники –славянофилы Аксаков, братья Киреевские, Хомяков, Шевырев. Бывали здесь и Баратынский, Гоголь, Фет, Полонский, композитор Лист. В 1840 году в доме Павловых прощался с московскими литераторами, уезжая в свою последнюю ссылку Лермонтов. Сохранился рисунок поэта, изобразившего себя и Хомякова в кабинете Павлова. Семья Павловых, их дом, быт и позднейшие злоключения подробно описаны в воспоминаниях Чичерина «Москва сороковых годов».
Соседний особняк №16 постройки 1800-х годов до неузнаваемости искажен перестройками 1852 и 1869 годов, предпринятыми его новым владельцем немецким купцом Ценкером: с главным корпусом соединены боковые флигеля, по- новому пробиты окна, фасад отделан в вычурном стиле, крыша украсилась высокой балюстрадой. В 1933-1943 годах здесь находилась квартира Демьяна Бедного; в окна нижнего этажа видна его громадная, редкая по богатству библиотека. Ныне она принадлежит Литературному музею. Район: Центральный, Мещанский. Близлежащие метро: Сретенский бульвар, Трубная.