Симоновский вал назван так по находившимся в этой местности Симонову монастырю и Симоновской слободе.
По одному из преданий, земли, на которых возник монастырь, принадлежали князю Стефану Васильевичу Ховрину, потомку императора Мануила Комина и предку Ховриных и Головиных, личности больше легендарной, чем реальной. По легенде, в конце XIV века Стефан Ховрин прибыл в Москву, получил здесь земли и отдал их под строительство монастыря. Позже он постригся в нем под именем Симон, и от него и стало называться это место. С самого возникновения Симонов монастырь пользовался исключительным покровительством великого князя Дмитрия Донского. Основатель монастыря игумен Федор был духовником великого князя, крестил его сына и выполнял важные дипломатические поручения.
В 1379 году, неподалеку от старой обители, заложили новый монастырь, построив каменный собор во имя Успения Пресвятой Богородицы, который был освящен в 1405 году и по своему великолепию почитался единственным в своем роде в Москве. Старый монастырь не был разрушен, а оставался существовать с церковью Рождества Богородицы и кельями для иноков под названием Симоновского старого монастыря. Он находился в зависимости от новой обители, а во времена Ивана Грозного существовал отдельно. По преданию в Старом Симонове в 1380 году были захоронены герои Куликовской битвы преподобные воины-схимонахи Александр Пересвет и Андрей Ослабля. Преподобный Сергий посещал Симоновскую обитель, где для него была устроена особая келья, и наставлял братию словом и примером. Памятником его подвижническим трудам служил Сергиев пруд, или Святое озерко - искусственный водоем, выкопанный руками Радонежского подвижника. В настоящее время, когда от Симонова монастыря сохранилось больше священных воспоминаний, от Святого озерка не осталось и следа.
Практически со времени основания в богатом и близком к великокняжескому, а затем царскому двору монастыре велось каменное строительство, и он вскоре стал одним из самых богатых в России. После прокладки Камер-Коллежского вала в 1742 году Симонов оказалось на границе Москвы. Здесь возникает Симоновская застава, упраздненная в 1842 году. Однако официальной Симонов монастырь и его слобода все еще оставались за городской чертой, да и носила эта местность сельский характер. В 1735 году на Симоновском валу, севернее монастыря был построен Гранатный двор (располагался примерно на месте домов № 22-26 по Симоновскому валу). Он представлял собой прямоугольник с бастионами по углам в центре и состоял из шести погребов. До 1917 года здесь находились пороховые склады.
В 1771 году в Москве началась эпидемия чумы, часть монахов перевели в Ново-Спасский монастырь, а в Симонове был устроен карантин. К концу эпидемии в живых остались немногие иноки, обитель угасла, поэтому ее штат перевели в Богоявленский монастырь. В 1788 году по приказу Екатерины II монастырь был упразднен с учреждением в его стенах госпиталя. Правда в мае 1795 года обитель была возобновлена благодаря усилиям духовенства и графа Мусина-Пушкина. И уже в 1839 году архитектор Константин Тон в знак уважения к великой московской обители выстроил для нее новую пятиярусную колокольню высотой более 90 метров, чтобы перекликаться с Кремлем. Именно она оставалась самой высокой колокольней в Москве до тех пор, пока и ее не постигла печальная участь В XIX веке местность, окружающая Симонов монастырь становится любимым местом гуляния москвичей. Особенной популярностью пользовались берега Лисьина пруда, описанные, как полагали современники, в повести Н.М. Карамзина «Бедная Лиза». Народная молва вскоре переименовала Лисьин прид в Лизин.
В Симонове монастыре имелся небольшой некрополь. В соборе были похоронены Стефан Васильевич Ховрин и многие Ховрины-Головины, сын Дмитрия Донского Константин ( в иноках Кассиан, 1430), писатель С.Т. Аксаков (1859) со своими родными, композитор А.А. Алябьев (1851) с родными, поэт Д.В. Веневитинов (1827), известные издатели Селивановские, коллекционер А.П. Бахрушин (1904) и многие другие выдающиеся деятели отечественной истории и культуры. Перед революцией 1917 года в обители действовала шесть храмов с одиннадцатью престолами: Успенский собор, церковь в честь Тихвинской иконы Божьей Матери, церковь Всемилостивого Спаса, Святителя Николая чудотворца, Святителя Иоанна, патриарха Цареградского и церковь Преподобного Александра Свирского.
К сожалению, большая часть этих храмов пополнила список уничтоженных московских святынь. Монастырь закрыли в 1918 году, и до 1928 года совершали богослужения в Тихвинском храме. Часть монастырских владений передали под размещение пионерских отрядов и общежитий рабочих близлежащих заводов. С 1920 года на территории монастыря был организован Музей древне-военного быта, крепостной архитектуры и древнерусского искусства. Несмотря на усилия музейных работников по сохранению памятников на монастырском кладбище, некрополь обители постоянно подвергался разрушениям. В 1927 году местные власти обратились в Моссовет с предложением об устройстве на месте кладбища парка отдыха. Памятники и ограды принялись планомерно сносить и реализовывать в качестве строительного материала. Усилиями московских краеведов удалось перенести из уничтоженного некрополя на Новодевичье кладбище лишь останки поэта Веневитинова и Аксакова.
В ночь на 21 января 1930 года в Симонове монастыре был взорван древний соборный храм Успения Пресвятой Богородицы. Уничтожение святыни приурочили к очередной годовщине смерти Ленина. В 1930-1931гг. уничтожили колокольню, Никольскую и Спасскую церкви, часть крепостных стен и башен обители. На большей части монастырской территории в 1932-1937 годах по проекту архитекторов Весниных был построен Дворец культуры Пролетарского района (впоследствии ДК автомобильного завода имени И.А. Лихачева).
От великолепного монастырского ансамбля уцелели три прясла крепостных стен, Солевая и Кузнечная башни, башня «Дуло», «Водяные ворота», келарский корпус, трапезная с Тихвинской церковью и «Сушило» (солодёжная) – хозяйственная постройка XVII века, а так же Казначейские кельи. В Тихвинской церкви в последние десятилетия размещался промкомбинат московского общества «Рыболов-спорстмен», складские помещения и конторы. Все уцелевшие строения обители находились практически в аварийном состоянии. С 1991 года в храме образовалась уникальная православная община для инвалидов по слуху. Священники прошли специальный курс для общения с прихожанами, проведена огромная работа по переводу службы на язык жестов, богослужения идут с сурдопереводом.
Так же приходская Рождественская церковь, «что в старом Симонове», сохранилась буквально чудом. Церковь долгие годы находилась на территории соседнего завода, который поставил в ней компрессоры, один из которых стоял как раз на могиле иноков-героев Пересвета и Осляби. Только после длительных переговоров с руководством завода удалось вывести оттуда компрессоры и начать реставрации церкви, в которой сейчас проходят службы. В трапезной 17 июля 1988 года открыли мраморный памятник героям Куликовской битвы. Пересвету и Ослябе работы скульпотра В.М. Клыкова. Район: Центральный, Таганский, Юго-Восточный, Лефортово, Южный, Даниловский. Близлежащие метро: Дубровка, Крестьянская застава, Пролетарская. Прежние названия улицы: Симоновский Камер-Коллежский Вал.
© По материалам книги Аверьянова К.А. «История московских районов»