XVIII веке на месте современной улицы Неглинной улицы протекала река Неглинная, позже заключенная под землю. Здесь же проходила стена Белого города, с глухой башней, т.е. ворот не было, а существовало лишь отверстие, перегороженное железной решеткой, через которую протекала река. Отверстие имело в длину около пяти метров и называлось «Трубою». Отсюда и вся местность вокруг стала носить название «Труба», потом – «Трубная площадь».
В 1851 году сюда перешли с Театральной площади торговцы цветами. Эти торговцы расположились на северной стороне площади, в начале Самотечного бульвара, который от них и получил свое современное название – Цветной бульвар. Цветочные магазины, стоявшие здесь, снесли в 1947 году.
На углу между Трубной улицей и Цветным бульваром находился трехэтажный дом, в котором размещался разгульный трактир «Крым». «Крым» занимал два верхних этажа, но известен дом был своим обширным подвальным этажом : «сплошь занятый одним трактиром, самым отчаянным разбойничьим местом, где развлекался до бесчувствия преступный мир». Подвал делился на два помещения носивших название «Ад» и «Треисподня». В «Треисподню» не каждый имел доступ, и здесь: «круглые сутки делалось дело: дележ награбленного участниками или продажа его, исполнение заказов по фальшивым паспортам или другим подложным документам особыми спецами, крупная игра в карты, где проигрывалась добыча, иногда исчисляемая тысячами, однако пьянство здесь недопускалось». С «Адом» же связана история первого покушения на Александра II 4 апреля 1866 год. Здесь происходили заседания, на которых и разрабатывался план нападения на царя.
На юго-восточной стороне площади, на горе, находится Рождественский женский монастырь, основанный в 1386 году. Между Рождественкой и Неглинным проездом местность до начала XVIII века была занята монастырскими огородами и застроилась только в начале XIX века. В 60-е годы XIX века на площади вырос знаменитый ресторан «Эрмитаж», открытый французским поваром Оливье, творцом знаменитого одноименного салата. Ресторан был устроен на французский манер и имел неслыханный успех.
В 1880-х годах через Трубную площадь по Бульварному кольцу прошла конка. Птичий рынок, который расположился на площади с 1840-х годов, просуществовал до 1924 году. Если не считать около 5 палаток с рыболовными принадлежностями, остальная торговля велась «с рук». Торговцы рано утром привозили и приносили сюда клетки с птицами и мелкими животными. В трактирах собирались любители соловьиного пения и канареек. На Трубе был свой особый торг и обмен птиц. На птичьем рынке продавали также кошек и щенят . Весной в Благовещенье, многие приезжали на рынок, чтобы купить и выпустить на волю птиц. Таков был в этот день обычай. Птичий рынок мешал движению через Трубную площадь, и Городская управа в 1906 году предлагала перенести его на другое место, но Городская дума отклонила это предложение. Только после октябрьской революции 1917 года, рынок перенесли к цирку на Цветном бульваре и Трубная площадь стала проезжей. Район: Центральный, Мещанский, Тверской. Близлежащие метро: Трубная.
© По материалам книги Аверьянова К.А. «История московских районов»