Усадьба Аннино известна с XVI в. В то время здесь находилась в заточении дочь Ивана Грозного, Анна. По ее имени усадьба и близлежащее село получили свое название. В XVII в. село принадлежало Милославским. В 1770-е гг. генерал А.Н. Херасков устроил в селе усадьбу с барским домом. Двухэтажное каменное здание, построенное в стиле раннего классицизма — интересный памятник этой эпохи, сохранившийся до наших дней.
Он стоит в старинном живописном парке с прудами среди вековых лиственниц и пихт. В XIX в. село принадлежало Александру Ивановичу Воейкову (1842-1916), основоположнику русской климатологии, крупнейшему ученому и путешественнику, автору многих классических сочинений по географии. В настоящее время в усадьбе располагается дом отдыха. В XIV в. в селе стояла церковь Знамения Пресвятой Богородицы, около которой в 1368 г. захоронены русские воины, погибшие в сражении с литовцами у Тростенского озера. В 1770-х гг. в селе поставили каменную церковь на высоком берегу р. Переволока. Небольшое здание церкви в виде куба, увенчанное высоким и стройным восьмигранным шатром, является редким памятником шатровой архитектуры в Подмосковье. В 1937 г. храм закрыли; ныне полностью утрачена роспись стен и сводов; уничтожены храмовые иконы и древний иконостас. Богослужения возобновились в 1997 г. В настоящее время в храме ведутся реставрационные работы. Проезд: от Москвы с Белорусского вокзала до ст. Дорохово (87 км), далее автобусом через Рузу (39 км).
Адрес
село Аннино, 9, Рузский городской округ, Московская область