В 1619 г. его пожаловали дмитровскому воеводе Чаплину, за оборону Дмитрова от польских шляхтичей. Во владении рода Чаплиных село находилось более столетия. Затем имение переходит его дочери Прасковье, вышедшей замуж за Леонтия Яковлевича Соймонова. А, на дочери Соймонова Аграфене Леонтьевне женится фельдмаршал, герой Семилетней войны, Степан Федорович Апраксин (1702-1758) и имение достается ему в качестве приданного. С тех пор почти 200 лет усадьба принадлежит роду Апраксиных.

Въезд в усадьбу Ольгово отмечают два парных обелиска на массивных квадратных постаментах. За ними разворачивается обширный хозяйственный комплекс, который прорезает главная аллея, ведущая к усадебному ядру. Пейзажный парк с прудами (на берегу одного из них виднеются развалины грота), занимающий 46 гектаров, довольно живописен мрачной красотой северного Подмосковья и неплохо сохранился. Посетив усадьбу, из сохранившихся построек вы сможете увидеть: церковь, руины главного дома, флигели, жилые корпуса для крепостных, башню въездных ворот, парные обелиски, грот в парке, здание церковно-приходской школы, конный и скотный дворы, амбары.