Головинское шоссе напоминает о селе Головино, имя которого историки связывают с родом Ховриных-Головиных. Родоначальником фамилии Головиных был Иван Владимирович Голова, внук Григория Ховры. Свое прозвище – Голова, давшее впоследствии имя всей династии, по преданию, получил потому, что был крестником великого князя Ивана III.
В Смутное время начала XVII века Головино превратилось в пустошь, которая в 1614 году была в поместье «за Гаврилом Васильевым сыном Хлоповым». Захудалый дворянский род Хлоповых едва не возвысился в годы царствования первого государя из династии Романовых – Михаила Федоровича, который выбрал в жены племянницу Гаврилы Васильевича – Марию Холопову. Но интриги Салтыковых, родственников молодого царя со стороны матери, расстроили свадьбу: невесту сослали в Сибирь, и опала легла на весь хлоповский род. Лишь много лет спустя они оправились от этого удара.
За несколько столетий деревня, а потом сельцо Головино неоднократно переходило от одного владельца к другому; в частности, в конце XVIII – начале XIX веке оно принадлежало семье Хлебниковых, глава которой Михаил Родионович, коломенский первогильдийский купец, сделал неплохую карьеру при фельдмаршале графе П.А. Румянцеве-Задунайском. В Москве М.Р. Хлебников обосновался на Маросейке, купив в 1778 году участок на углу с Армянским переулком, и выстроил дом-дворец, проданный им Румянцеву в 1793 году. Впоследствии Хлебников переселился на Новую Басманную улицу.
Вскоре сельцо переходит в руки штаб-ротмистра Михаила Ивановича Головина и его жены Варвары Ильиничны. Ко времени перехода усадьбы к новым владельцам она выглядела довольно типично для своего времени. Главный дом был одноэтажным с парадного фасада и двухэтажный со двора. С домом соединялся крытой террасой длинный деревянный флигель, предназначенный для торжеств и балов. В старинном парке с широкими липовыми аллеями находился маленький пруд, а за ним небольшая роща. Справа при входе в парк была построена небольшая оранжерея. Она особенно славилась своими персиковыми деревьями, подобных которым не было даже в Царскосельских дворцовых оранжереях. Придворный садовник Хейдерн даже был специально командирован за ними в Головино. Этот чудный сорт совершенно зеленых крупных персиков «венус» отличался особенным вкусом и ароматом.
Прославилось же Головино в этот период своим монастырем, начало которому положила Варвара Ильинична Головина, особа властная, религиозная, склонная к мистицизму, любившая принимать странников и юродивых. В 1872 году она устраивает в верхнем этаже двухэтажного флигеля домашнюю церковь. После ее смерти в декабре 1880 году Головино покупает московский купец Никита Игнатьевич Сидоров, который обращается к церковному начальству с просьбой устроить здесь монастырь, который был основан в 1886 году.
Свое название он получил в честь Казанской иконы Божьей матери, которую принесли первые насельницы. Обитель постоянно росла и благоустраивалась. Перед Первой мировой войной в монастырских стенах жили 150 монахинь и послушниц. В 1911 году в связи с 25-летием монастыря, было решено заложить новую каменную колокольню. Закладка новой колокольни происходила 8 июля, в день престольного праздника в честь Казанской иконы Божьей матери. В основание заложили памятную доску, а саму колокольню наметили построить высотой 25 сажен (свыше 32 метра) - по числу лет существования обители ко дню закладки. В Головинском монастыре находились иконописная мастерская, больница, богадельня, школа рукоделия, работа которой – золотое шитье с жемчугом - на Всемирной выставке 1900 года получила «Grand Prix».
В советское время обитель переживала трудные времена – в зданиях поселилось рабочее общежитие, дом отдыха «штаба РККА», а бывшие насельники монастыря образовали, как средство выживание, «трудовую колонию», но в 1925 году ее закрыли, а послушниц и монахинь разогнали. Монастырский собор, неузнаваемо переделанный в жилой дом, снесли в 1970 году, кладбище при монастыре, где были могилы художника К.В. Лемоха и его семьи, уничтожили. Главная святыня монастыря – Казанская икона Божьей матери уцелела. Сейчас она находится в Знаменской церкви бывшего села Аксиньина. После вхождения в 1960 году этой территории в состав Москвы она застраивается жилыми домами, а о Головине напоминают название района, Головинское шоссе и пруды. Район: Северный, Войковский, Северный, Головинский. Близлежащие метро: Водный стадион.
© По материалам книги Аверьянова К.А. «История московских районов»