В XVI-XVII веках Новослободская улица вместе с Малой Дмитровкой и Большой Дмитровкой составляли часть дороги из Москвы. В середине XVII века здесь образовалась Новая Дмитровская слобода, как выселки от находившихся недалеко, внутри Земляного города, старых Дмитровских слобод. Новая слобода и дала название улице, которая вела от Садового кольца до Бутырской заставы.
Недалеко от начала улицы жил выдающийся русский художник Василий Иванович Суриков, в доме некоего Ксенофонта Збука (дом находился на месте площадки около входа в метро «Меделеевская»). Василий Иванович занимал две небольшие квартиры, расположенные рядом, и когда писал свою «Боярыню Морозову», он поставил огромное полотно на площадке и передвигал его то в одну дверь, то в другую, по мере работы. Суриков жил в доме Збука до весны 1887 года когда, закончив «Боярыню Морозову», уехал в долгожданную поездку к родным в Красноярск. Вновь он поселился здесь в конце 1892 года, переехав с Цветного бульвара. Здесь Суриков прожил до 1896 года. Здесь он закончил картину «Исцеление слепого Иисусом Христом», начатую им в тяжелый для себя период жизни, после смерти горячо любимой молодой жены. Это с нее он писал Марию Меншикову в картине «Меншиков в Березове».
Еще один интересный одноэтажный домик с мезонином располагался далее по улице. С 1882 года он принадлежал И.Ф. Червенко, инженеру на Московской железной дороге. В возрасте 36 лет он поступил в Училище живописи, ваяния и зодчества и получил специальность архитектора. Червенко у себя в саду построил мастерскую, в которой в конце 1880-х годах работали молодые художники. Около четырех лет эту мастерскую занимали Константин Коровин и Валентин Серов. Так же одно время с ними работал Михаил Врубель. Сюда, к художникам, часто приходил Федор Шаляпин после спектаклей. В конце XIX Червенко решил извлечь побольше дохода из своего участка и построил по своему проекту жилой дом по красной линии улицы, сохранившийся до нашего времени (№ 28).
В конце Новослободской улицы уже на исходе XIX века образовался Скорбященский монастырь. В конце XVIII- начале XIX века эти места, которые назывались Новым Сущевым, облюбовали богатые дворяне – Скавронские, Вадбольские, графы Толстые, устроившие здесь загородные усадьбы. Среди них были и обширная - более 6 десятин – усадьба вдовы действительного тайного советники Н.В. Шепелевой. В XIX веке дворянство стало беднеть и разорятся, и блиставшие роскошью усадьбы увидели новых владельцев; мещан, купцов, крестьян. Барская усадьба Шепелевых, перешедшая в 1837 году к князю С.В. Голицину, была сдана в наем под увеселительные заведения, такие как Немецкий клуб и «Триволи».
Однако последняя владелица усадьбы княгиня Александра Владимировна Голицына, когда сильно занемогла и просила позволения у митрополита Филарета устроить домовой храм на территории усадьбы. Он позволил, но с условием открыть какое-либо богоугодное заведение, и Голицына основала в своем доме приют для иногородних монахинь, для которого отделила восточную половину своего дома, где и была освящена церковь во имя иконы «Скорбящей Божьей Матери». В 1889 году приют преобразовался в «общежительный женский монастырь». В 1891 году на деньги купеческой вдовы из Воскресенска Акилины Алексеевны Смирновой заложили монастырский собор. В 1894 году был освящен собор Спаса Всемилостивейшего - краснокирпичный, пятиглавый. В том же году было официально открыто монастырское кладбище, и до его закрытия в 1922 году здесь было похоронено более тысячи человек, среди них сын Федора Шаляпина, дрессировщик А.Л. Дуров. В 1900 году был освящен храм во имя архангела Рафаила, а через год освятили церковь Тихвинской Божьей Матери. Еще один храм Трехсвятительский при кладбище освятили в 1910 году. В монастыре находилось епархиальное училище, гимназия, богословские курсы. После Октябрьской революции, в 1918 году монастырь был упразднен. Монахини остались на месте, организовав в обители швейную артель. В 1922 году из бывшего монастыря изъяли 19 пудов серебра, а настоятеля храма Спаса Всемилостивейшего осудили на 5 лет лагерей.
В советские годы Скорбящий монастырь почти весь исчез, на его землях был выстроен МГТУ «Станкин». О монастыре напоминают лишь обезглавленный Спасский собор и часовня над могилой Смирновой. В середине современной Новослободской улицы, в конце XVIII века выстроили тюрьму и назвали по ближней слободе – Бутырской. Правда в то время это уже было за городом и за территорией Новой Дмитровской слободы. Здание тюремного замка, так тогда именовалась тюрьма, было построено знаменитым московским архитектором Матвеем Казаковым. В плане это был квадрат, окруженные стенами с башнями по углам, с внутренними корпусами и церковью во имя Благовещения посередине. В 1879 году в Бутырском замке устроили церковь во имя св. Александра Невского – в связи с закрытием пересыльной тюрьмы в бывшем Колымажном дворе на Волхонке ее храм перевели сюда. После октябрьской революции «Бутырка» использовалась как следственная и пересыльная тюрьма. Свою мрачную славу она получила во времена сталинских репрессий, тысячи узников было здесь расстреляно после окончания следствия.
Из современных строений на Новослободской улице хочется отметить открытый в 1988 году, напротив входа на станцию метро «Менделеевская», Театрально-культурный центр имени Вс. Мейерхольда (№23). Начал он свою работу в феврале 2001 года, здесь ставятся спектакли, для которых приглашаются актеры, причем спектакли новаторские, в которых пробуются новые идеи и приемы. Большая часть этого здания занята гостиницей «Новотель-Новослободская». И здание № 41, где разместился Внешторгбанк (1998-2002 годы архитектор А.Ахметов). Соединение в одном здании элементов классического стиля и современных деталей из стекла и алюминия, производит двоякое впечатление. Район: Центральный, Тверской, Северный, Савеловский. Близлежащие метро: Менделеевская, Новослободская, Савеловская.
© По материалам книги Аверьянова К.А. «История московских районов»