В XVI-XVII веках и ранее этой улицы не было. На ее месте, к западу и к востоку от нее расстилалось Каланчевское поле. Оно было обширным – от Земляного вала и до Красного пруда (т.е. от нынешней Садовой-Спасской до Краснопрудной улицы). На южной окраине стояло болото, откуда вытекал ручей, а на северо-западе, у края поля, ближе к Большой Спасской улице, возвышалась каланча над деревянным зданием царского дворца, который так и назывался - Каланчевским, а от него и само поле также прозывалось Каланчевским.
Начало застройки Кланчевской улицы, возможно, относится к концу, XVIII века, когда сюда перевели с Чистых прудов лесной ряд, выстроив лавки для торговли строительным материалом. Улица называлась «из Лесного ряду к Красным воротам». В пожар 1812 года Лесной ряд и окружавшие его дворы сгорели, но потом были восстановлены на прежних местах.
Короткая Каланчевская улица может «похвалиться» двумя высотным зданиями - одно из них на углу с Садовым кольцом, а другое ближе к Каланчевской площади . В 1818 году на месте первого высотного здания находился дом, принадлежавший генерал-майору Ф.Н. Толю, у которого снимала квартиру семья Лермонтовых. В этом доме в ночь со 2 на 3 октября 1814 года родился Михаил Лермонтов, которого крестили в ближней церкви Трех Святителей. Лермонтовы не долго жили здесь - на следующий год они уехали в Тарханы. Каланчовская улица в то время называлась «Каланчевский лесной ряд» хотя на ней от Красных ворот до ручья Ольховца этого ряда уже не было. А Лесной ряд располагался на месте второй высотки.
Строительство в 1851 году первой железной дороги из Петербурга с вокзалом на Каланчевском поле и образование из последнего перед вокзалом Каланчевской (ныне – Комсомольской) площади заставили перенести Лесной ряд к реке Чечоре - за современный Казанский вокзал. Когда в 1862-1864 годах строили Рязанскую железную дорогу и ее вокзал на месте нынешнего Казанского, ручей Ольховец здесь и у Каланчевской улицы был заключен в трубу.
На месте высотного здания гостиницы по Каланчевской улице в 1882 году стояли дворы потомственных почетных граждан Н.И. Мамонтова и В.А. Прорехова. Восточная сторона улицы с XVIII века застроена была лишь между площадью Красных ворот и современным Южным проездом, образовавшимся на месте реки Ольховец после заключения ее в трубу. Здесь существовали два строительных квартала, разделяемых Жеребцовским проездом. Весь первый квартал занимали дома и фабрики купцов Сапочжниковых. На прилегавшей к нему части площади Красных ворот долгое время была Сенная – место привоза и продажи дров, сени и пр.
В 1882 году на Сенной площади устроили Лермонтовский сквер. Средства для его устройства дал городу купец Сапожников, чтобы благоустроить площадь перед своим домом, стоявшем к северу, между Каланчевской и Новой Басманной улицами. В советское время Каланчевская улица превратилась в главный проезд к трем вокзалам, расположенных на Комсомольской площади. Построенное на Каланчевской улице по проекту архитекторов Л.М. Полякова и Борецкого 20-этажное здание гостиницы «Ленинградская» стало архитектурным центром всего окружающего района, подчиняющего себе всю его дальнейшую планировку и застройку. Гостиницу начали строить в 1947 году, это было в то время, когда государство все еще находилось в состоянии разрухи и бедности после Великой Отечественной Войны.
Однако во главу угла была поставлена разработка проектов строительства высоток, а не реабилитация народного хозяйства. Строительство гостиницы по плану должно было быть закончено в 1953 году, однако продолжалось еще два года сверх запланированного, что стало причиной лишений ведущих проект архитекторов лауреатских званий, полученных за эскизы гостиничного комплекса. Сейчас гостиница Ленинградская является первой гостиницей сети Hilton в Российской Федерации. Район: Центральный, Красносельский. Близлежащие метро: Комсомольская, Красные ворота, Проспект Мира.
© По материалам книги Аверьянова К.А. «История московских районов»