Симоновская набережная названа так по находившимся в этой местности Симонову монастырю и Симоновской слободе. Самое интересное, что существовали бок о бок два Симонова монастыря – старый и новый. От старого Симонова осталась лишь церковь, ставшая приходской, а от нового, несмотря на «сокрушающую деятельность» коммунистов, часть стен и несколько монастырских зданий.
Как и многие другие монастыри, Симонов связан с деятельностью преподобного Сергия Радонежского. Основал монастырь его племянник Федор, он получил благословение митрополита, нашел место на левом возвышенном берегу Москвы- реки, удобное для наблюдения за движением по реке и Коломенской дороге, ведущей в направлении Кремля. Выстроили здесь церковь, освятив ее в память Рождества Богородицы, поставили ограду, срубили кельи. Обычно датой основания монастыря считается 1370 год.
С самого возникновения Симонов монастырь пользовался исключительным покровительством великого князя Дмитрия Донского. Основатель монастыря игумен Федор был духовником великого князя, крестил его сына, и неоднократно ездил с дипломатическими поручениями в Литву и Константинополь, где, между прочим, сумел выхлопотать для своей обители ставропигию (непосредственное подчинение монастыря лично патриарху).
В монастыре были похоронены монахи Пересвет и Ослябя, которых благословил Сергий Радонежский идти вместе с войсками Дмитрия Донского на битву с Мамаем. Оба погибли в Куликовской битве, их тела привезли к Москве и похоронили в монастырской Рождественской церкви. Через девять лет после основания монастыря по каким-то причинам заложили новый монастырь совсем недалеко, чуть севернее старого. В новом Симонове монастыре к 1405 году построили и освятили каменный Успенский собор. В этом монастыре подвизался инок Кирилл, но ушел оттуда в старый монастырь. Легенда рассказывает, что однажды во время молитвы Кириллу явилась Богородица, приказавшая ему следовать в далекий вологодский край – на Белоозеро и основать там свою обитель. Тогда Кирилл вместе с иноком Ферапонтом, взяв икону Богоматери, отправились на Белоозеро. Там он воздвиг знамений в последствии Кирилло-Белозерский монастырь. Неподалеку устроил свою обитель и Ферапонт, основавший Ферапонтов монастырь. После кончины Кирилл и Ферапонт были причислены к лику святых.
А в местности Симоново так и стояли два монастыря: один новый, а другой старый, называвшийся «Рождественским, что на Лисьином пруде». В нем в 1509 году вместо деревянной церкви выстроили новую каменную, ставшую приходской после упразднения монастыря в XVI веке. С того времени в Симонове остался единственный монастырь, в котором примерно тогда же началось каменное строительство, продолжавшееся в течении трех столетий: он вскоре стал одним из самых богатых в России.
В конце XV века выстроили каменную ограду, замененную в XVII веке высокими стенами с огромными башнями - монастырь превратился в мощную крепость. Из ее построек особенно интересна оставшаяся невредимой при разрушении монастыря угловая башня «Дуло» - многогранная с накладными лопатками, с рядами бойниц и шатровым завершением. Эта башня служила образцом для неоднократных подражаний при строительстве крепостных сооружений. Возможно, что строителем стен Симонова монастыря был сам городовых дел мастер Федор Конь. В результате нескольких сотен лет построек и перестроек на высоком берегу Москвы-реки, на виду у всего города, возник величественный ансамбль.
В 1771 году в Москве началась эпидемия чумы, часть монахов перевели в Ново-Спасский монастырь, а в Симонове был устроен карантин. К концу эпидемии в живых остались немногие иноки, обитель угасла, поэтому ее штат перевели в Богоявленский монастырь. В 1788 году по приказу Екатерины II монастырь был упразднен с учреждением в его стенах госпиталя. Правда в мае 1795 года обитель была возобновлена, но просуществовала чуть больше века. Обитель постепенно приходила в упадок, и в начале XX века Симонов монастырь стал уже одним из самых малопосещаемых.
В Симонове монастыре имелся небольшой некрополь. В соборе были похоронены Стефан Васильевич Ховрин и многие Ховрины-Головины, сын Дмитрия Донского Константин (в иноках Кассиан, 1430), писатель С.Т. Аксаков (1859) со своими родными, композитор А.А. Алябьев (1851) с родными, поэт Д.В. Веневитинов (1827),известные издатели Селивановские, коллекционер А.П. Бахрушин (1904) и многие другие выдающиеся деятели отечественной истории и культуры. С приходом коммунистов к власти монастырь стали разрушать. Правда, сначала там устроили небольшой музей и даже напечатали неплохой путеводитель по монастырю, но продолжалось это недолго. На монастырь нацелились всерьез и задумали выстроить именно на его месте рабочий клуб.
Разрушение началось в шестую годовщину со дня смерти Ленина: под Успенский собор заложили взрывчатку, и вместо одного из прекрасных творений человеческого гения осталась лишь огромная куча кирпича. На месте монастыря заложили здание клуба. По проекту предполагалось, что вся территория Симонова монастыря будет превращена в парк с комплексом «дворца культуры», состоящим из трех отдельных сооружений - киноклуба, театра на 4000 мест и спорткорпуса. Удалось построить только клуб.
Монастырское кладбище было также уничтожено, и из всего некрополя были перезахоронены только С.Т. Аксаков и Д.В. Веневитинов на Новодевичьем кладбище. Но, к счастью, до конца древний монастырь не был разрушен, и теперь, еще можно увидеть живописное здание трапезной, служебные постройки и за ними большое здание «сушила». Осталась также часть монастырских стен с одним из лучших образцов крепостного строительства – башней «Дуло», а также «Солевой» (или «Вылазной») в углу южной части и «Кузнечной» - промежуточной башни в южном прясле.
Приходская Рождественская церковь, «что в старом Симонове», сохранилась буквально чудом. Церковь долгие годы находилась на территории соседнего завода, который поставил в ней компрессоры, один из которых стоял как раз на могиле иноков-героев Пересвета и Осляби. Только после длительных переговоров с руководством завода удалось вывести оттуда компрессоры и начать реставрации церкви, в которой сейчас проходят службы. В трапезной 17 июля 1988 года открыли мраморный памятник героям Куликовской битвы. Пересвету и Ослябе работы скульпотра В.М. Клыкова. Район: Южный, Даниловский. Близлежащие метро: Автозаводская, Дубровка.
© По материалам книги Аверьянова К.А. «История московских районов»